OBSAH // 1. ÚVOD ... 7 // 2. BEZPEČNOST PRÁCE V LABORATOŘI ... 9 // 2.1. Základní pravidla bezpečné práce ... 9 // 2.2. Anticipace možných rizík ... 10 // 2.3. Chování při požáru ... 11 // 2.4. Zásady první pomoci ... 12 // 3. VEDENÍ ZÁPISŮ O EXPERIMENTECH ... 13 // 3.1. Základní zásady 13 // 3.2. Základní struktura ... 13 // 3.3. Co by měl obsahovat zápis o experimentu ... 14 // 3.4. Co by měl obsahovat datový arch (nebo analytický sešit) ... 14 // 3.5. Vzor zápisu o experimentu ... 17 // 3.6. Vzor datového archu ... 20 // 4. VYBAVENÍ LABORATOŘE A LABORATORNÍHO STOLU ... 21 // 4.1. Prostory laboratoře ... 21 // 4.2. Společné vybavení laboratoře ... 21 // 4.3. Osobní vybavení 23 // 5. ZÁKLADY SKLOFOUKAČSKÉ TECHNIKY ... 36 // 6. PRÁCE ZA INERTNÍCH PODMÍNEK ... 44 // 6.1. Oddělení reakční směsi od vzdušné vlhkosti pomocí sušicího členu . 44 // 6.2. Septová technika 44 // 6.3. Vakuové linky a Schlenkovy nádoby ... 49 // 6.4. Vakuové linky a technika „break seal“ ... 51 // 7. ČIŠTĚNÍ A MANIPULACE S ČINIDLY ... 52 // 7.1. Klasifikace činidel pro manipulace ... 52 // 7.2. Čištění kapalných látek 54 // 7.3. Ukládání kapalných činidel ... 56 // 7.4. Manipulace s kapalnými činidly... 58 // 7.5. Čištění pevných látek 62 // 7.6. Ukládání pevných látek 63 // 7.7. Manipulace s pevnými látkami 63 // 7.8. Čištění plynných látek 67 // 7.9. Ukládání plynných látek 69 // 7.10. Manipulace
s plynnými látkami ... 69 // 8. ČIŠTĚNÍ A SUŠENÍ ROZPOUŠTĚDEL ... 74 // 8.1. Čištění rozpouštědel ... 74 // 8.2. Sušicí činidla 75 // 8.3. Sušení rozpouštědel ... 77 // 8.4. Stálá destilační zařízení 79 // 3 // 9. VOLBA REAKČNÍCH PODMÍNEK, REAKTORU, DÁVKOVÁNÍ // A MÍCHÁNÍ ... 82 // 10. MONITOROVÁNÍ A ZASTAVENÍ REAKCE ... 85 // 10.1. Monitorování reakce 85 // 10.2. Tenkovrstvá chromatografíe (TLC) ... 85 // 10.3. Vysokotlaká kapalinová chromatografíe (HPLC) ... 91 // 10.4. Plynová chromatografíe (GC, GLC) ... 92 // 10.5. Ostatní analytické techniky pro monitorování reakce ... 92 // 10.6. Zastavení reakce ... 92 // 11. ZPRACOVÁNÍ REAKČNÍ SMĚSI, SEPARAČNÍ A ČISTICÍ TECHNIKY .. 94 // 11.1. Vodné zpracování ... 94 // 11.2. Reakční směsi s dipolámími aprotickými rozpouštědly ... 95 // 11.3. Bezvodé zpracování 96 // 11.4. Separace a čištění produktů ... 97 // 11.5. Krystalizace 98 // 11.6. Destilace ... 101 // 11.7. Sublimace ... 108 // 11.8. Sloupcová chromatografíe ... 109 // 11.9. Preparativní tenkovrstvá chromatografíe a Chromatotron ... 118 // 11.10. Preparativní vysokotlaká kapalinová chromatografíe (HPLC) .. 119 // 11.11. Preparativní plynová chromatografíe ... 120 // 12. MANIPULACE, REAKCE A ZPRACOVÁNÍ V MALÉM // A VELKÉM MĚŘÍTKU... 121 // 12.1. Práce v malém měřítku ... 121 // 12.2. Reakce v NMR kyvětě ... 124 // 12.3. Práce ve velkém měřítku ... 126 // 13. MANIPULACE,
REAKCE A ZPRACOVÁNÍ ZA NÍZKÉ TEPLOTY ... 128 // 13.1. Chladicí lázně 128 // 13.2. Kryostaty ... 130 // 13.3. Chlazení refluxem nízkovroucí látky 131 // 13.4. Rozpouštědla pro reakce za nízké teploty ... 131 // 13.5. Dávkování, monitorování a zastavení reakce za nízké teploty . 132 // 13.6. Zpracování reakční směsi za nízké teploty ... 133 // 14. SPECIÁLNÍ REAKČNÍ TECHNIKY ... 136 // 14.1. Katalytická hydrogenace ... 136 // 14.2. Fotochemické reakce 138 // 14.3. Elektrochemické reakce ... 138 // 14.4. Ozonizace ... 139 // 14.5. Reakce v kapalném amoniaku 139 // 14.6. Příprava diazomethanu 140 // 14.7. Titrace organokovových činidel ... 141 // 4 // 15. IDENTIFIKACE PRODUKTŮ - ANALYTICKÉ TECHNIKY A // LITERATURA ... 144 // 15.1. NMR spektroskopie ... 144 // 15.2. Infračervená (IR) spektroskopie ... 146 // 15.3. Ultrafialová (UV) spektroskopie ... 146 // 15.4. Hmotnostní spektroskopie 147 // 15.5. Teplota tání a teplota varu ... 147 // 15.6. Optická rotace 148 // 15.7. Rentgenová strukturní spektroskopie 149 // 15.8. Elementární analýza ... 149 // 15.9. Literatura ... 150 // 16. EXPERIMENTY ... 156 // 16.1. Zhotovení jednoduché Schlenkovy baňky pro práci // s organokovovým činidlem ... 157 // 16.2. Stanovení koncentrace neznámého organokovového činidla... 159 // 16.3. Příprava kinetického enolátu neznámého ketonu ... 160 // 16.4. Příprava termodynamického enolátu neznámého ketonu ... 161 // 16.5. Příprava
(2,4-dinitrofenyl)hydrazonu neznámého ketonu ... 162 // 16.6. Birchova redukce substituovaných benzenů ... 163 // 16.7. Oxidace neznámého alkoholu na aldehyd pyridiniumchlorchromatem...164 // 16.8. Příprava alkanu z neznámé karboxylové kyseliny Kolbeho syntézou ...165 // 16.9. Fotochemická redukce ethyl-chlordifluoracetatu 2-propanolem ... 166 // 16.10. Příprava/crc-butylcalix[8]arenu ... 167 // 16.11. Adice a-(trialkylsilyl)benzyllithia na neznámý aldehyd ... 168 // 16.12. Přeměna l-fenyl-l-(trialkylsilyl)-2-alkanolu na 1-fenylalken // za bazických podmínek ... 169 // 16.13. Přeměna l-fenyl-l-(trialkylsilyl)-2-alkanolu na 1-fenylalken // za kyselých podmínek ... 171 // 16.14. Katalytická redukce 2-hexin-l-olu na cz’s-2-hexen-l-ol vodíkem ... 173 // 16.15. Redukce 2-hexin-l-olu na tran5-2-hexen-l-ol sodíkem v amoniaku ... 174 // 16.16. Enantioselektivní Diels-Alderova reakce // s 5-(l-menthyl-oxy)-2(5H)-furanonem ... 175 // 16.17. Katalytická enantioselektivní epoxidace 2-hexen-l-olu ... 1764 // 16.18. Katalytická enantioselektivní redukce neznámého ketonu boranem . 177 // SEZNAM TABULEK ... 179 // SEZNAM OBRÁZKŮ ... 180 // SEZNAM ZKRATEK ... 183 // 5